二乙烯酮 基本信息
中文名称: 二乙烯酮
中文同义词: 乙酰(基)乙烯酮;二乙烯酮;双烯酮;双乙烯酮;3-羟基丁烯酸-β-内酯;4-亚甲基-2-氧杂环丁烷酮;乙烯基乙烯酮;乙烯乙酸-β丙酯
英文名称: Acetyl ketene
英文同义词: 3-buteno-beta-lactone;3-Butenoic acid, 3-hydroxy-, beta-lactone;3-hydroxy-3-butenoicacibeta-lactone;4-methylene-2-oxetanon;Diketen;diketene,inhibited;Ethenone, dimer;ethenone,dimer
CAS号: 674-82-8
分子式: C4H4O2
分子量: 84.07
EINECS号: 211-617-1
相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Aromatic amine products;芳胺产品;农药中间体;其他类杀菌剂;杀菌剂中间体
Mol文件: 674-82-8.mol



二乙烯酮 性质
熔点 -7.5°C
沸点 69-70 °C100 mm Hg(lit.)

密度 1.09 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度 2.9 (vs air)

蒸气压 7.9 mm Hg ( 20 °C)

折射率 n20/D 1.439(lit.)

闪点 95 °F

储存条件 2-8°C

CAS 数据库 674-82-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Oxetanone, 4-methylene-(674-82-8)
EPA化学物质信息 2-Oxetanone, 4-methylene-(674-82-8)


二乙烯酮 用途与合成方法
化学性质 无色或微黄色透明液体
用途 作为有机合成试剂,用于制备农药、染料、颜料中间体=、乙酰乙酰苯胺（AAA）及吡唑酮（PMP）衍生物。
用途 用作染料、颜料、农药、医药及有机合成中间体
用途 双乙烯酮是农药、医药的重要中间体，可以制备杀菌剂拌种灵、禾穗胺、萎锈灵、恶霉灵、二甲嘧酚、乙嘧酚，杀虫剂久效磷、磷胺、蝇毒磷、胺丙畏、嘧啶氧磷、百治磷、二嗪磷、杀线威、抗蚜威、乐果、氧乐果，除草剂甲草胺、乙草胺、丁草胺、喹禾灵、毒草胺、莎稗磷等。
用途 双烯酮的反应能力很强，可衍生多种产品，是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮和二乙胺反应得到的乙酰乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体；而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中间体1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林、安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、乙醇胺为原料，可制得饲料添加剂喹乙醇（快育灵）。双烯酮用于合成多种杂环化合物，例如合成吡咯衍生物、异噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物；双烯酮还可以与一系列化合物反应，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六环、噁嗪及黄酮类化合物等。
生产方法 工业上乙酸制取双烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产，这种方法由于副产甲烷，得到的乙烯酮气体的纯度低，同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。
生产方法 其制备方法是在催化剂磷酸三乙酯的存在下，使乙酸在700℃左右热裂解，脱水生成乙烯酮，净化的乙烯酮气体在吸收塔内二聚化生成双乙烯酮。若温度过高，已生成的双乙烯酮会发生高聚生成多聚乙烯酮，同时在乙酸热裂解过程中必须加入阻聚剂氨气以免乙烯酮分解。其工艺是乙酸经气化器(在约40 kPa下)气化，在乙酸蒸气中加入乙酸投料量的0.3％的磷酸三乙酯，然后经预热器加热至反应温度，迅速通过裂解管，并加入阻聚剂氨，反应物经冷凝分馏，分馏出未反应的乙酸，冷凝器内的乙烯酮混合气体在双乙烯酮吸收塔内生成双乙烯酮(以双乙烯酮吸收)，再经薄膜蒸馏而得成品。反应方程式如：CH3COOH[磷酸三乙酯]→[750～780℃]CH2CO+H2O
类别 有毒物品
毒性分级 中毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 560 微升/公斤;口服-小鼠 LDL0: 800 毫克/公斤
刺激数据 皮肤-兔子 20 毫克/24小时 中度;眼睛-兔子 0.05 毫克/24小时 重度
可燃性危险特性 明火、高热可燃;与氧化剂起作用; 燃烧释放刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂(硝铵)、食品添加剂分开存放
灭火剂 水、泡沫、砂土。
职业标准 STEL 1 毫克/立方米


安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 10-20-40
安全说明 3-36/37-33-24/25-23-16
危险品运输编号 UN 2929 6.1/PG 2

WGK Germany 2

RTECS号 RQ8225000

F 19-21-27
HazardClass 6.1(a)
PackingGroup I
毒害物质数据 674-82-8(Hazardous Substances Data)